이온성액체-산촉매 혼합시스템을 통한 갈락타릭산의
2,5-퓨란다이카르복실산으로의 전환

김종화*, 이재익, 정찬덕, 조해민, 최준호, 김호용

(한국화학연구원 바이오화학연구센터)

Conversion of galactaric acid to 2,5-furandicarboxylic acid via ionic liquid-acid catalyst combined system

Jonghwa Kim*, Jaeik Lee, Chan-Duck Jung, Hae-Min Jo, June-Ho Choi, Hoyong Kim

(Center for Bio-based Chemistry, Korea Research Institute of Chemical Technology)

요약: 본 연구에서는 이온성 액체-산촉매 혼합 시스템(ILCA system)을 제조한 뒤 이를 기반으로 갈락타릭산의 고리화 반응을 통해 2,5-퓨란다이카르복실산(FDCA)로의 전환 연구를 수행하였다. 우선, 1-메틸이미다졸(NMI)에 과량의 브롬산(HBr)을 혼합한 뒤 안정화시킴으로써 NMI 기반 이온성 액체와 산촉매가 혼합된 시스템을 제조하였다. 제조한 ILCA 기반 갈락타릭산의 FDCA로의 전환 양상을 규명하였으며 ILCA의 조성에 따른 FDCA 전환 효율 변화를 분석하였다. 그 결과 갈락타릭산의 고리화 반응을 통해 FDCA가 주로 생성되며 갈락타릭산의 분해에 의한 포름산과 FDCA의 분해에 의한 퓨로산이 부반응으로 생성되는 양상을 보였다. 또한 ILCA의 조성 내 수분함량이 높을 경우 브롬산 함량이 높아도 FDCA 생산 효율이 낮았지만 수분함량이 감소함에 따라 FDCA 생산 효율이 증가하는 경향을 보였다. 그러나 수분 함량을 과도하게 낮출 경우 브롬산 함량도 동시에 낮아지기 때문에 과도한 수분 제거는 오히려 FDCA 생산 효율을 감소시키는 결과를 보였다.

Abstract: In this study, cyclization of galactaric acid to 2,5-furandicarboxylic acid (FDCA) was performed via ionic liquid combined acid catalyst system (ILCA system). ILCA system was prepared by mixing 1-methylimidazole (NMI) with excess hydrobromic acid (HBr) followed by stabilization. The conversion characteristics of galactaric acid to FDCA in ILCA system was investigated, and effect of ILCA composition on galactaric acid to FDCA was analyzed. The results showed that FDCA, which is main product was produced via cyclization of galactaric acid, while formic acid (from the decomposition of galactaric acid) and furoic acid (from the decomposition of FDCA) were produced as byproducts. Additionally, when the water content in the ILCA composition was high, the FDCA production efficiency decreased despite a high HBr content. However, as the water content decreased, FDCA production efficiency tended to increase. However, excessive removal of water caused a simultaneous reduction in HBr content, resulting in a decrease in FDCA production efficiency.

사사: 본 연구는 과학기술정보통신부의 재원으로 한국연구재단의 ‘기초연구사업(RS-2024-00346923)’ 및 한국화학연구원의 ‘정밀·바이오 화학 실용화 사업(SS2042-10)’의 지원을 받아 수행하였음.